No interior de uma família em decadência, que há muito deixou de conseguir comunicar entre si, no espaço fechado de uma velha mansão no centro de Lisboa, “Como Desenhar…” traça o retrato íntimo e violento do mundo atormentado de Guilherme, um adolescente obcecado pela sua irmã gémea e pela promessa que esta lhe fez de com ele perder a sua virgindade. Os círculos perfeitos que desenha à mão levantada, nas paredes da casa, são um dom quase inútil perante as questões que o atormentam. Sozinho e isolado no seu mundo claustrofóbico, sem o afecto daqueles que o rodeiam e quase abandonado pela sua família, ele tenta lutar contra o amor não correspondido que sente pela sua irmã até que, após a morte da sua avó, decide ir viver com o seu pai – um escritor alcoólico obcecado com o seu misterioso vizinho. Aqui, longe da sua irmã e da sua mãe, Guilherme irá descobrir uma nova realidade e experimentar um isolamento ainda maior perante a indiferença do seu pai, em relação à sua presença no apartamento . Desesperado Guilherme decide voltar para casa. No reencontro entre os irmãos tudo parece agora estar diferente e a sua irmã decide cumprir a sua promessa, mas Guilherme sabe que aquele momento não irá durar para sempre.